В 2005 году на экраны вышла драма Кевина Спейси "У Моря". По сравнению с предыдущими работами Босуорт, эта роль намного серьезнее, однако актри
Награду Эмми он получил за роль в сериале Уилл и Грейсв категории "Лучший приглашенный актер в комедийном жанре".